Ich habe das jetzt mal ein wenig analysiert und verschiedene Tools ausprobiert. Folgendes ist mir negativ aufgefallen:
1. Wenn man CSS für verschiedene Medien hat (screen,print etc.), müßte man die getrennt abfackeln. Es ist kaum möglich, das aktuelle Anzeigemedium auf der Serverseite zu ermitteln; dazu bräuchte man JavaScript und hätte damit ein klassisches Henne-Ei-Problem.
2. jQuery und "restliches JS" lassen sich zwar komprimieren, es sind dann aber immer noch zwei Dateien.
3. Das Erzeugen der komprimierten Dateien ist zeitaufwendig. Im Backend gibt es beim ersten Mal eine deutlich spürbare Verzögerung, wenn die Dateien mal da sind (Cache) geht es dafür aber nicht spürbar schneller, jedenfalls nicht auf einem lokalen XAMPP.
4. Es ist durchaus möglich, daß durch das Komprimieren Darstellungs- oder Funktionsfehler auftreten.
Ich persönlich bin daher zu der Ansicht gelangt, daß der Aufwand das Ergebnis nicht rechtfertigt. Eher sollte man das Backend-Theme sowie die Templates für den Produktiveinsatz optimieren. Wir hatten das für Freshcat schon mal vor, das Problem ist nur, daß das Komprimieren die Pflege erheblich schwieriger macht. Man müßte daher für die Entwicklung mit getrennten Dateien arbeiten und diese für den Release komprimieren. Das wiederum führt zu deutlichem Mehraufwand für das Erstellen eines Release, außerdem müßte man bei GitHub vor dem Release die Dateien austauschen und hinterher wieder die unkomprimierten hochladen...
Es mag andere Wege geben, etwa auf GitHub von vornherein nur die komprimierten Dateien zu haben und die unkomprimierten nur lokal, das ist aber auch wieder Mehraufwand, und man muß höllisch aufpassen, daß man nicht das Falsche hochlädt.
Kurzum: Wer wirklich ein Performanceproblem hat, kann es mal versuchen, über den Online YUI Compressor JavaScripts und CSS zu komprimieren und dann zu schauen, ob das wirklich was bringt. Eine vollautomatische "on-the-fly"-Kompression von Seiten des Core würde ich derzeit aber ausschließen.